Tommy jobbade med fastighetsadministration under några år i ett kommunalt fastighetsbolag, sedan gick karriären vidare till den privata sektorn. Bland annat jobbade han som ekonomichef och kontroller i några år, bland annat i ett bolag i en börsnoterad koncern. Därefter drev han egen redovisningsbyrå 1990-1999.
Samtidigt med företagandet kompletterade han utbildningen ytterligare inom redovisning och ekonomi. I början behövde många kunder hjälp med att datorisera sin administration och Tommys huvuduppgifter blev såväl försäljning av administrativa program och datorer som utveckling och effektivisering av administrativa rutiner. Parallellt byggde han ett grossistföretag och en butik i databranschen och lämnade redovisningsbranschen under några år. 2008 blev Tommy anställd hos ett IT-konsultföretag med redovisningsbyrå där kunskaperna både inom såväl it, ekonomi, administration och att ha varit egen företagare kom till nytta.